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最早由八位在教育部南投縣數位機會中心(DOC)學習的中小企業學員，因為深切感受到自921地震後社區及商圈的沒落及老化加速，讓昔日為南投縣最風華的鄉鎮繁花瞬間沒落，之後雖經政府挹注振興竹山觀光產業，老街商圈風華在現，惟國道3號竹山交流道完工，南北觀光人潮繞道而行，觀光榮景難有起色。這八位DOC的成員決定從已身做起，以自身產業特色，結合林圯埔老街、竹山形象商圈、地方社團小鎮文創，透過數位創新整合應用，帶動店家及地方產業，在經濟及地方文化中創立既承前又富創新的竹山小鎮生活風貌。

此遊程觸及在地產業及文化特色豐富且多元，不同的族群所創立的店家，不只彼此形成異質產業的結合，同時也是現代社區住民面貌的真實投射。無論是茶行、民宿、在地的美食餐廳/小吃/烘焙，觀光農場等等，行程融入了閩南、客家、湖南的諸多文化生活元素，要讓遊客在輕度的小旅行中感受到最多元豐富的在地樣貌。本行程以輕鬆的散步行程，以食的「怪」為主題，引領來到小鎮的客人們，使用不同的視角及趣味，一步步地認識小鎮新風貌。